McCaslin comenzó a tocar el saxo en Santa Cruz, California. Siendo adolescente tocaba junto a su padre, vibrafonista. Su intrepidez y audacia le llevaron desde muy joven a administrar numerosos logros como una beca en el Berklee College of Music, participar durante varios años en el quinteto de Gary Burton y otros tantos en el de Steps Ahead, trabajar con figuras y agrupaciones magistrales como las de Maria Schneider, Danilo Pérez, The Gil Evans Orchestra o Elvis Costello. Y después del concierto, jam session en el bar del Teatro Central.

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